Pilisszentkereszt területén és a környező vidéken a kedvező természeti adottságok miatt már a kőkorszakban megjelent, s tartósan letelepedett az ember. Az ősemberek kezdetben a Pilis barlangjaiban éltek, vadászattal, növényi magvak, gyökerek, gyümölcsök gyűjtögetésével szerezték meg a táplálékukat. A barlangokból a feltárások eredményeként kőből és csontból készített tárgyak kerültek elő. Későbbi korokból, földmunkák során, rézből és vasból készített eszközök, ill. azok töredékei kerültek napvilágra.

A Kárpát-medence történelmi őskora a Kr. e. I. században ért véget, amikor a Dunántúl földjén megjelentek a Római Birodalom légiói. Augustus császár határozta el, hogy a Duna jól védhető, jobb partjának kell képeznie a hatalmas birodalom északi határát. A Duna mentén végig, igen sűrűn erődöket létesítettek, őrtornyokat építettek. Egy katonai őrtorony maradványait találták meg Dobogókőn, s találtak egy mészkőoszlopot, mely az Aquincum-Dobogókő útvonal mérföldköve volt, Kr. u. 230-ban állították fel.

A Római Birodalom összeomlását követő népvándorlás népeiről keveset tudunk. Pilisszentkereszt területén az 1967-es ásatások egy IX-XI. századi falu nyomait tárták fel. A falu nagy kiterjedésű lehetett, vályogházai sűrűn helyezkedtek el. Mivel ez a Pilis és a Dera patak közötti területen volt, az itt élőknek volt helyük földművelésre, állattartásra, a közeli erdőkben vadászhattak, fát termelhettek ki, s a víz is rendelkezésükre állt a forrásokból és a patakból.

Szent István királyunk bencés kolostorokat alapított országában, s ezek egyike falunk egykori területén volt. A bencések valószínűleg egy háromhajós pillérbazilikát építettek, melynek egyik oldalán a kolostorépületek szerzetesi udvart vettek körül. Erről a bencés kolostorról a mai egyháztörténetben nem maradt fenn adat, csak az 1967-es ásatások során előkerült leletek bizonyítják, hogy valaha létezett. A későbbiek során a falu áttelepült, a kolostort szerzetesei elhagyták, csak romjai maradtak meg.

Ennek a kolostornak a területét adományozta III. Béla királyunk a ciszterci rend tagjainak, hogy ott kolostort építhessenek. A kolostor alapításának pontos időpontja 1184. május 27., anyaegyháza a Franciaországban lévő Acey ciszteri monostor.

A helység szlovák neve még ma is őrzi a történelmi múltat, azt a békés viszonyt a természettel, melyet a ciszterci rend teremtett meg. A Mlynky név azokra a malmokra, vízművekre emlékeztet ma is, amelyek a XII. század végén az akkori Európa legmagasabb civilizációját hozták ide, egyfajta mintáját az együttélésnek a természettel, mely a ciszterci lelkületnek is fontos eleme. III. Béla korának egyik legnagyobb, legkulturáltabb uralkodója volt. (1213-ban a pilisi ciszterci apátságban temették el Gertrudis királynét.)

Pilis az olyan emlékeink közé tartozik, amelyek nélkül komoly művészettörténeti munka nem készülhet. A tíz legközismertebb magyarországi középkori művészettörténeti emlék egyike.

A romokat a XVIII. századi birtokvita eredményeképp többen helytelenül a pálosok szent keresztről elnevezett anyakolostorával azonosították. Békefi Remig bizonyította be, hogy ezen a helyen valójában a ciszterciek pilisi kolostora állott.

1526. szeptember 7-én a törökök lerombolták a kolostort, egy felszentelt rendtagot megégettek. A többiek időben elmenekültek, ekkor a kolostor és a templom szinte teljesen elpusztult. Az itt maradt szerzetesek, hat-tíz fő, a műhelyben is sokat dolgoztak, pedig ekkor már az energiát adó vízimalom, és a kőcsőben vezetett vízvezetékrendszer is elpusztult. A kolostorban valószínűleg az 1541-ben bekövetkezett végleges török megszállásig éltek. Az apátság hét holdon fekvő romjai több évszázadon át állandó rablás célpontjai voltak.

A törökök kiűzése után a pálosok és a ciszterciek nem tudtak megegyezni a falu területének hovatartozásán. Mindkét szerzetesrend magának követelte a műveletlen, lakatlan területet. A per hosszú évekig folyt, s végülis a pálosok nyerték meg. Így a falu területe s annak egész határa a pesti pálos rend birtoka lett.

A pálosok nevéhez fűződik az egykori Pilis, mint falu újra benépesítése. Az első új lakosok, hat család, 1747-ben érkeztek ide a szomszédos Pilisszántóról. Később az ország különböző helyeiről érkeztek, főleg szlovákok. A lakosok sorsa a letelepülést követő években nagyon küzdelmes volt. A falu lakóinak száma növekvő tendenciát mutatott, majd 1782 táján, valószínűleg a rossz körülmények miatt sokan elköltöztek. Helyettük 1785-ben német telepeseket hoztak a pálosok. 1757-ben a pálosok, a falu földesurai a mai templom helyén kápolnát építettek. 1758-ban elkészült a település első pecsétje és 1762-ben elkezdődött a falu építése. Ugyanebben az évben megnyitották az anyakönyvet, ahová feljegyezték az elhunytak nevét, az újszülötteket 1767-től anyakönyvezik. A pálosok új nevet adtak a településnek: Sancta Crux, magyarul Szent-Kereszt, ezt jelképezi a pecsétben lévő kettős kereszt. A templomot 1765-ben kezdték el építeni a pálosok a kápolna helyén. Egy év múlva, 1766-ban át is adták. A templomtorony csak 1803-ra készült el. A községben elemi iskolát tartanak fenn 1722-től a pálosok. 1767-ben a faluban már volt kocsma, mészárszék, vízimalmok, mészégető kemencék. Az itt élők a pálosoknak robottal, ajándékokkal és pénzbeli adóval tartoztak.

1800-ban felépült a templom mellett egy plébánia. 1815-ben új épületet kapott az iskola, ma kántorlak.